1944. Allen Ginsberg (Daniel Radcliffe) sai da casa dos pais rumo à universidade, precisando lidar com o sentimento de culpa por ter deixado sua mãe (Jennifer Jason Leigh). Seu sonho é tornar-se um escritor, mas logo sente-se incomodado pelo modelo "certinho" de poesia que o curso ensina. Não demora muito para que ele conheça Lucien Carr (Dane DeHaan), um jovem provocador que apresenta Allen ao mundo da contracultura. Logo nasce uma grande amizade entre os dois, que se torna algo mais quando Allen passa a sentir atração por Lucien.